يُعد رهين المعجبين جاي جاكسون، فهو الشخص الذي لا يستطيع مغادرة منزله دون أن يتعرف عليه شخص ما، خلال مشيه في شوارع لوس أنجلوس، وكاليفورنيا بالولات المتحدة الأميركية، قال إنه غالبًا ما يوقفه المعجبين ومحبين موسيقى الجاز، والسجناء السابقين في السجن المحلي حيث كان كاهنًا لمدة 12 عامًا أو من قبل أولئك الذين يحبونه ويتابعونه خلال 22 عامًا عندما كان يعمل كمحرر أخبار صحافي، ويشير إلة بعض المواقف التي تحدث له من قبل المعجبين عندما يذهب لالتقاط ابنته البالغة من العمر 15 عامًا من المدرسة، حيث يتدفق صديقاتها على السيارة لرؤية الرجل.

كل ذلك يعدّ أمرًا طبيعيًا فالرجل البالغ من العمر 48 عامًا، عمل خلال رحلته في البث الإذاعي في كل الأدوار تقريبًا حيث أنه شارك في 22 عملًا، وأضاف أنه يحب التمثيل أكثر بكثير مما كونه مراسل، بالإضافة الي أنه يستطيع المشي والتحدث والغناء، وأضاف أنه عاشق للموسيقى فهي بالنسبة إليه الحب، وأشار جاي أنه دخل التمثيل للمرة الأولى بالصدفة، وظهر والدد الأربعة أبناء كمراسل عن معرض دكستر عام 2007، كما عمل جاي في كمراسل أخبار ولكنه سرعان ما أصبح واحدًا من الشخصيات الأكثر تميزًا في المسلسل الذي استمر لمدة سبعة مواسم.

وبالحديث عن طفولته وتربيته قال جاي أنه لم يحيي حياة سلسة، حيث أنه نشأ في نظام الكفالة، كان لجاي مجموعة من الآباء الحاضنين طوال طفولته فمنهم من علمه دروس البيانو الكلاسيكية حينما كان في الثامنة من عمره وحتي بلغ 13، ثم انضم إلى البحرية منذ عام 1986 إلى 1990 وصارع حتي دخل صناعة الموسيقى كمغني، كما انه توجه إلى كلية سان دييغو وبعد ذلك توجه الي الكلية المهنية في كلية الإذاعة المتحدة عام 1989. بينما كان في كلية مدينة سان دييغو كان يعمل مراسل اخبار لمحطة الجاز في الحرم الجامعي.

عمل جاي للمرة الأولي في برنامح "صوت ووجهة نظر" وبعد فترة وجيزة انتقل الي ليعمل مراسل ويقدم اول تقرير أخبار تلفزيوني في سان دييغو ثم عمل في قناة اي بي سي  بدوام كامل وفي محطة مستقلة تسميKUSI، وفي سان دييغو كتب ثلاث روايات، وبحلول عام 1995 انتقل إلى لوس انجليس حيث نشر رواية لادب الرعب بعنوان "رائحة"، بدأ المراسل المستقل فى شبكة باراماونت المتحدة قبل ان يعرض عليه وظيفة فى كيه ايه كيه ال، وعمل منذ عام 1997 حتى تقاعده عام 2005 للتركيز بشكل كامل على عمله الخاص الذي بدأه عام 2003.
جاءت فكرة انشاء عمله الخاص من معرفته بضرورة تقديم المشورة للمتدربين، الذين غالبا ما يكافحون في العثور على عمل لأنهم لم يكن لديهم خبرة. عمل في البداية في عطلة نهاية الأسبوع، الي أن بدا شركته وسرعان انتشرت وتوسعت. وكان جاي أيضا مشاركا نشطا في كنيسته لخدم سجن لوس انجليس المحلي ابتداء من عام 2003، كان قرار التقاعد من صناعة الأخبار صعبا بالنسبة لرجل الأعمال الطموح حيث أنه سيضطر الي التخلي عن راتبه لتعليم الصحفيين المستقبليين.

وأشار إلى أنه ذا طبيعة تنافسية ويستفيد من النقد الموجه له لمحاولة علاج أخطائه والعمل عليها، وقد اكتسب عمله في باركس أند ريك اهتماما واسع النطاق في هوليوود كما تم الاستعانة بجاي قريبا لأدوار أخرى، في العديد من الأعمال الفنية، إلا أن الموسيقي لا تزال لها الأولوية القصوى. بالاضافة الي أنه يمتلك شركة أخرى تدعى جاي جاكسون جاز، حيث يقدم العديد من فنانين الجاز في أماكن مختلفة في جميع أنحاء منطقة لوس أنجلوس.